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Cetona

Definição Nomenclatura Propriedades Exemplo

Definição

"As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carbonila em um carbono secundário, isto é, uma dupla ligação entre um átomo de oxigênio e um carbono ligado a dois outros carbono.

grupo funcional da cetona

Nomenclatura

Quantidade de carbonos + tipo de ligação + grupo funcional "ona"

Propriedades

  1. Polaridade:
    • As cetonas são compostos polares devido à presença do grupo carbonila (C=O).
    • Nesse grupo, o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, ou seja, atrai mais os elétrons da ligação.Isso cria uma distribuição desigual de cargas.Esse desequilíbrio forma um dipolo elétrico permanente → por isso, a molécula é polar.
  2. Solubilidade:
    • Solúveis em água, especialmente as cetonas de cadeias curtas (como a propanona), porque o grupo carbonila pode formar ligações de hidrogênio com a água.
    • A solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica, pois a parte apolar (hidrocarboneto) cresce.
  3. Ponto de ebulição:
    • Têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos de mesma massa molar, mas mais baixos que álcoois.
    • Isso ocorre porque cetonas não fazem ligações de hidrogênio entre si, mas têm interações dipolo-dipolo fortes.
  4. Reatividade química:
    • Reagem com reagentes nucleofílicos, pois o carbono da carbonila é parcialmente positivo.
    • Participam de reações como: redução a álcoois secundários, formação de oxinas e hidrazonas, entre outras.
  5. Estado físico:
    • As cetonas simples (como a propanona) são líquidos incolores e voláteis.
    • Muitas têm odor característico, como o da acetona.

Exemplo

Propanona (acetona):

  • Fórmula molecular:C₃H₆O
  • Fórmula estrutural:
  • Um grupo carbonila (C=O) no carbono central (C-2).Duas cadeias metil (CH₃) ligadas a esse carbono.
    Um grupo carbonila (C=O) no carbono central (C-2).Duas cadeias metil (CH₃) ligadas a esse carbono.
  • Nomenclatura (IUPAC e usual):
  • Nome oficial (IUPAC): Propanona

    PROP = 3 carbonos

    AN = tipo de ligação (simples)

    ONA = indica o grupo funcional cetona

    Nome comum (usual): Acetona

    Muito conhecido no uso doméstico e industrial (removedor de esmalte, solvente).

  • Propriedades:
  • Propriedade Detalhes
    Estado físico Líquido incolor e volátil
    Cheiro Forte e característico (muito usado como solvente)
    Polaridade Polar, por causa do grupo carbonila (C=O)
    Solubilidade Altamente solúvel em água, forma pontes de hidrogênio com a água
    Ponto de ebulição 56°C–relativamente baixo, mas maior que de hidrocarbonetos com mesma massa molar
    Reatividade Pode ser reduzida a álcool secundário; reage com nucleófilos
  • Aplicações da Acetona:
  • Usada como solvente orgânico em laboratórios e indústrias,remoção de esmalte,produção de plásticos, medicamentos e fibras sintéticas.

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